George Grosz zeigt in diesem Porträt den Schriftsteller Max Herrmann-Neisse (1886–1941), der mit seinen expressionistischen, später auch neusachlichen Texten zu den wichtigsten Berliner Autoren der 1920er Jahre gehörte. Beide Künstler verband eine enge Freundschaft, beide galten als Bohemiens, äußerten in ihren Werken beißende Sozialkritik und pflegten einen dandyhaften Lebensstil. »Wir waren beide sowohl Lyriker als auch Zyniker, korrekt und anarchistisch!«, so Herrmann-Neisse. Dem 1925 entstandenen Bildnis gehen mehrere Bleistiftstudien voraus, Grosz zeigt den Dichter wie auf einer Bühne sitzend.
Herrmann-Neisse wirkt zusammengesunken und schwermütig, gleichzeitig distanziert und aufmerksam beobachtend. Grosz beschönigt diesen Eindruck nicht, sondern stellt den kleinwüchsigen und von einem Buckel gezeichneten Körper in einem ungefilterten Realismus dar. Gleichzeitig aber betont er den Intellekt seines Freundes, indem er dessen übergroßen Kopf detailliert wiedergibt. Auch die ausdrucksstarken Hände – Werkzeuge des Schriftstellers wie des Künstlers an sich – hebt er hervor. Grosz’ treffendes Bildnis zählt zu den Höhepunkten seiner Porträtmalerei sowie der Malerei der Neuen Sachlichkeit.